Par Penna un Nikovas, kuru vecuma starpība ir 34 gadi, romantiskajām attiecībām runā kopš septembra, kad viņi tika pamanīti skūpstāmies Madridē. Šīs Pennam ir pirmās attiecības kopš šķiršanās no austrāliešu aktrises Leilas Džordžas, ar kuru viņš apprecējās 2020. gadā.
Izdevums "Us Weekly" 2022. gada aprīlī apstiprināja, ka Penns un 32 gadus vecā Džordža pēc divu gadu ilgas laulības izšķīrušies. Nedēļas pirms tam viņš atzina, ka "izjauca laulību".
Filmu "Šaurā, sārtā līnija" ("The thin red line") un "Prāta trauslā robeža" ("The Professor and the Madman") zvaigzne no 1985. līdz 1989. gadam bija precējies ar popzvaigzni Madonnu, no 1996. līdz 2010. gadam viņš bija laulībā ar aktrisi Robinu Raitu. Šajā savienībā pasaulē nāca divi bērni – meita Dilana, kura vēlāk kļuva par modeli, un Hopers Džeks, kurš lēmis iet tēva pēdās. Pennam bijušas attiecības arī ar aktrisi Šarlīzi Teronu.
